Uczęszczał do Queens College w Cambridge, gdzie studiował literaturę angielską. W czasie studiów przyłączył się do uniwersyteckiej trupy teatralnej, do której należeli także Emma Thompson, Tony Slattery oraz Hugh Laurie. Z tym ostatnim połączyła Stephena serdeczna przyjaźń. Po paru latach przyjaciele mieli razem prowadzić swój własny program w BBC, A Bit of Fry and Laurie. Po wspólnej pracy nad kolejną komedią, Czarną żmiją, obaj panowie wystąpili w telewizyjnej, niezwykle popularnej adaptacji opowiadań PG Woodhouse'a Jeeves & Wooster. Fry grał Jeevesa, a Laurie – Bertiego Woostera. Był to ważny moment dla Frya, który zawsze bardzo wysoko cenił twórczość Woodhouse'a. Już jako nastolatek pisał do niego listy, doczekał się nawet fotografii z autografem! Od paru lat panowie nie pracują razem, ale nadal blisko się przyjaźnią, zaś Fry jest ojcem chrzestnym trojga dzieci Lauriego.