Terroryzm
Gdy w roku 1993 zaatakowane zostało Światowe Centrum Handlu w Nowym Jorku, Simon zaczął badać sprawę już parę godzin później. Śledztwo zaowocowało jego pierwszą książką The New Jackals: Ramzi Yousef, Osama bin Laden and the future of terrorism (Nowe Szakale: Ramzi Yousef, Osama bin Laden i przyszłość terroryzmu). Publikacja stała się bestsellerem New York Timesa, była też pierwszą książką, w której zajęto się aktywnością Osamy bin Ladena i Al Kaidy. To w niej znalazło się ostrzeżenie: Simon przewidział, że Al Kaida planuje ataki, które będą miały prawdziwie apokaliptyczne oblicze.